Insieme alla Rolls-Royce, la Bentley rappresenta il vertice del lusso automobilistico in chiave britannica: non a caso i destini dei due prestigiosi marchi inglesi si sono incrociati e sovrapposti per ben 67 anni, anche se la Bentley ha da sempre avuto una connotazione più sportiva.
All’origine di questo marchio c’è una importante figura di fondatore-progettista-pilota: Walter Owen Bentley (1888-1971).

Iniziò a lavorare nel 1905, a sedici anni, come apprendista nel settore ferroviario, alla Great Northern Railway Locomotive Works. Nel 1912 si trasferì a Londra e divenne importatore, insieme al fratello Horace, della Doriot, Flandrin & Parant (D.F.P.), impiegando queste vetture anche in competizioni come il Tourist Trophy e nella conquista di diversi record a Brooklands.

Gli effetti sulle vendite dei successi agonistici furono rimarchevoli e, dopo la parentesi bellica, durante la quale sviluppò e produsse per la RAF due fortunati motori aeronautici con pistoni d’alluminio, Bentley fu pronto per il grande passo e fondò (18 gennaio 1919) una propria industria, la Bentley Motor Ltd. Al Salone di Londra di quell’anno era già pronta una 3 litri di impostazione chiaramente sportiva, che venne consegnata al primo cliente nel settembre del 1921. Nel frattempo venne ultimato il nuovo stabilimento di Cricklewood, dove venivano prodotti i motori e organizzato l’assemblaggio, mentre i vari componenti erano acquistati da fornitori esterni. Questo sistema però favorì costi di produzione molto, troppo alti e l’azienda visse momenti finanziariamente difficili, che vennero risolti nel 1926 con l’ingresso nella società di Woolf Barnato che ne assunse il controllo. W.O. Bentley mantenne la carica di direttore generale.

L’ingresso di Barnato comportò immediati vantaggi sul piano industriale. La produzione della 3 litri si concluse nel 1928 dopo 1622 esemplari costruiti, e la prima vittoria alla 24 Ore di Le Mans (1924).

Nello stesso anno fu presentata la Speed Six, che con il suo motore da 6,5 litri divenne l’ammiraglia sportiva del momento. Nel settembre 1929 arrivò la poderosa 8Litre, velocissima.

I telai prodotti dalla Bentley venivano vestiti dai più noti carrozzieri dell’epoca: Vanden Plas, Gurney Nutting, H.J. Mulliner, Freestone & Webb, Harrison and Park Ward, in versioni berlina, landaulet, berline Weymann in cuoio, coupé e soprattutto le celebri versioni aperte open touring.

I finanziamenti di Barnato non furono però sufficienti a evitare una nuova profonda crisi nel 1931, innescata dalla pessima situazione mondiale, che portò addirittura alla sospensione della produzione e alla messa in liquidazione della casa. Fu la fine del primo periodo aureo della Bentley, che si chiuse tra l’altro con l’imbattuto record di quattro vittorie consecutive alla 24 Ore di Le Mans: 1927, 1928, 1929 (con 4 Bentley ai primi 4 posti) e 1930.

Barnato si ritirò e Bentley fu costretto ad un accordo con la Napier. La società venne poi rilevata da un consorzio capeggiato dalla Rolls-Royce, che acquisì così a buon mercato il controllo della sua maggiore rivale. Lo stabilimento di Cricklewood fu venduto e la produzione spostata a Derby, presso la stessa Rolls-Royce. A W.O.Bentley venne assegnato un ruolo di responsabile tecnico, che mantenne fino al 1935.

La prima Bentley dell’era Rolls-Royce fu presentata nel 1933. Lo schema meccanico non era dissimile da quello della Rolls 20-25 dell’epoca e in effetti da allora le Bentley furono essenzialmente versioni derivate dalla gamma Rolls-Royce caratterizzate da maggiore sportività. Diversi piloti privati vollero proseguire la tradizione sportiva Bentley anche con le nuove vetture, che ottennero buoni piazzamenti al Tourist Trophy e a Le Mans. Dopo la guerra la produzione delle Rolls-Royce e delle Bentley fu spostata a Crewe, e le differenze tra le vetture dei due marchi andarono progressivamente assottigliandosi .

Un’eccezione fu la R-Type Continental del 1952, all’epoca la più veloce quattro posti del mondo, che garantiva al tempo stesso un comfort eccezionale.

Sul piano stilistico, le radici di questa vettura si ritrovano nella serie limitata di Bentley Cresta del 1950, disegnata da Pinin Farina e costruita in piccola serie a Parigi. La gamma delle Continental continuò a caratterizzare in esclusiva il marchio Bentley fino al 1966, e su questa base venne realizzata nel 1957 la Flying Spur a 4 porte, con carrozzeria aerodinamica realizzata dalla H.J.Mulliner.

In seguito la corrispondenza con i modelli Rolls-Royce è stata pressoché totale. Modello autonomo è stata la serie di coupé Continental, introdotta nel 1991 e affiancata dal cabriolet Azure nel 1996, disegnato da Pininfarina.

Sul piano produttivo, il marchio Bentley ha acquisito nel dopoguerra un’importanza crescente rispetto al marchio Rolls-Royce: se nel 1971 le Bentley rappresentavano solo il 6,0% dell’intera produzione di Crewe (150 unità), tale percentuale salì al 24,0% nel 1986 (640 unità), al 55% nel 1991 (952 unità), al 70% nel 1996 (1235 unità) e all’80% nel 2001 (1429 unità).
Nell’estate del 1998 il marchio Bentley è stato acquistato dal gruppo Volkswagen. In realtà la casa di Wolfsburg aveva acquisito l’intero gruppo, ma la società aeronautica Rolls-Royce, indipendente dalla casa automobilistica ma detentrice del marchio, lo aveva ceduto alla BMW. Tra le parti venne concordato che l’utilizzo commerciale del marchio Rolls-Royce da parte BMW non avrebbe avuto inizio prima del 2003.
L’era Volkswagen è sicuramente caratterizzata da forti investimenti, sia di ristrutturazione industriale sia d’immagine. Una iniziativa spettacolare fu la realizzazione della State Limousine Bentley utilizzata dalla Regina Elisabetta nelle occasioni ufficiali, a partire dal Giubileo del 2002.

Nello stesso anno uscì il primo modello del nuovo corso Volkswagen, la Continental GT con motore W12 e quattro ruote motrici. L’arrivo dei nuovi modelli ha fatto crescere rapidamente la produzione dalle 1000 vetture del 2003 alle 6500 dell’anno successivo, fino alle 10.000 del 2007. L’obiettivo dichiarato dalla casa è di arrivare ad una produzione di 18.000 vetture entro il 2018.