Nata come evoluzione della Tipo 26 — prima vettura a portare il marchio del Tridente — la 26B rappresenta per i fratelli Maserati “la prima macchina costruita nelle nostre officine”. Con Alfieri Maserati conquista il terzo posto assoluto alla Targa Florio del 1927. Nonostante l’interruzione forzata della carriera sportiva di Alfieri a causa di un grave incidente alla Coppa di Messina, la vettura continua a competere e nel 1928 si aggiudica il Campionato Italiano Marche, segnando uno dei primi grandi successi sportivi della giovane casa modenese.